YUI memulai menulis lirik lagunya sendiri sewaktu di kelas 3 SMP. YUI sangat bercita-cita menjadi penyanyi, dan pergi ke mana-mana dengan selalu membawa gitarnya. Sewaktu SMA, ia sering menyaksikan pertunjukan grup musik bianco nero di jalanan, dan memutuskan untuk berhenti sekolah. YUI mulai belajar menyanyi, menulis lagu, dan memainkan gitar di kursus musik kota Fukuoka.
Sambil bersila di atas kasur, YUI memainkan gitarnya dan menulis lagu pertama yang diberi judul "Why me".[1] Setelah itu, ia mulai menyanyi di pinggir jalan di kawasan Tenjin, Fukuoka[2] sebagai atraksi pembuka bagi teman satu tempat kursus musik.[1]
Bulan Maret 2004, YUI mengikuti audisi "SD Audition" yang diadakan Sony Music Japan. Dari 20 ribu peserta hanya 10 orang yang tersisa termasuk YUI. Duduk menyilangkan kaki di lantai, YUI bernyanyi sambil memetik gitar. Lagu yang dibawakannya waktu itu sebanyak 3 buah lagu, "Why me", "It's happy line", dan "I know". Finalis hanya boleh membawakan 2 buah lagu menurut peraturan audisi, tapi juri memberikan nilai yang sangat tinggi bagi YUI. Setelah itu, berbagai perusahaan rekaman menjadi saling berebut untuk mengontraknya. Lagu pertama yang dinyanyikan, "Why me" nantinya dijadikan single perdana, diikuti dengan "It's happy line" dan "I know". Keduanya diterbitkan sebagai singel indie debutnya, "It's happy line" dengan lagu "I know" di sisi B.
Sebagai penghargaan kepada kampung halamannya, YUI menulis lagu "feel my soul" ketika meninggalkan kampung halamannya, Fukuoka. Seorang produser dari stasiun televisi Fuji TV mendengar video klip demo lagu tersebut, dan bermaksud menjadikannya sebagai lagu tema serial drama di Fuji TV. Debut singel YUI, "feel my soul" yang dirilis 23 Februari 2006 dijadikan lagu tema serial drama Fukigen na Gene. Serial drama tersebut dihiasi lagu-lagu YUI, seperti "feel my soul" dan "It's happy line". Singel "feel my soul" laku di atas 100 ribu keping, namun 3 singel berikutnya, "Tomorrow's way", "LIFE", dan "TOKYO" ternyata tidak sesukses "feel my soul". Setelah merilis 4 buah singel, album pertama YUI yang berjudul FROM ME TO YOU dirilis bulan Februari 2006 dan laku di atas 200 ribu keping.
Sementara itu, YUI memulai karier akting dengan membintangi film berjudul Midnight Sun (Taiyou no Uta). Film tersebut diputar di Festival Film Cannes 2006 dan dirilis di Jepang pada 17 Juni 2006. Singel ke-5, "Good-bye days" khusus ditulisnya untuk film Midnight Sun. Kepopuleran singel YUI yang sebelumnya kembali terangkat setelah singel ke-6, "I remember you" diedarkan.
"Rolling star" adalah singel ke-7 YUI yang dijadikan lagu pembuka seri ke-5 anime Bleach. Singel ke-3, "LIFE" juga dipakai sebagai lagu penutup seri ke-5 anime yang sama. Selain itu, iklan televisi ponsel KDDI layanan "au Listen Mobile Service" memakai singel ke-8 Yui, "CHE.R.RY" sebagai lagu tema.
Sementara itu, album kedua, CAN'T BUY MY LOVE menduduki puncak tangga album Oricon selama 2 minggu berturut-turut, dan laku lebih dari 500.000 keping.
Singel ke-9 berjudul "My Generation/Understand" dirilis 13 Juni 2007, sekaligus merupakan singel pertama YUI yang berbentuk double A-side (dua lagu unggulan di sisi A). My Generation menjadi lagu tema untuk serial drama Seito Shokun!, dan "Understand" menjadi lagu tema film Sidecar ni Inu.
Singel ke-10, "LOVE & TRUTH", dirilis 26 September 2007, merupakan lagu tema dari film yang dibintangi oleh Erika Sawajiri, yang berjudul Closed Note.
